Retour à la feuille d'exercices : alcools
3. Lorsqu'il s'agit de créer des liaisons C - C, on utilise une synthèse organométallique appropriée (la seule méthode connue à ce stade du cours, hormis la formation de nitriles). Pour le reste , il s'agit de passer d'une fonction à une autre; pour cela, utiliser les réactions d'addition électrophile, de SN, d'élimination, d'oxydation essentiellement. pour le dernier composé, penser à utiliser le passage par un alcène
4. A est le pentan-2-ol.
7. Voir que dans le premier cas il y a rétention de configuration (2 SN2 successives)
8. Alcool I dans le premier cas, III dans le second...
9.2. : Il y a participation du Br voisin à la SN (il y a deux SN2 successives)
10. Les SN et E sur les alcools ne se font qu'en milieu acide
11. A chercher (Que donnent les diols lorsqu'ils sont traités par H2SO4 ?)
12.1. SN2 difficile sur le C portant les chlores (encombrement). Elle se fait sur l'autre carbone électrophile. Lequel est-ce ?
12.2. Les conditions sont favorables à une SN2
12.3. et 12.4. Ne pas oublier que les conditions SN1 favorisent les réarrangements
12.5. voir cours
12.6. Transposition pinacolique...au travail !
12.7. On obtient l'oxacyclohexane. Pourquoi ?
13.1. et 13.2. On passe par l'intermédiaire d'un alcène, la formation du nouvel alcool nécessite une réaction dont l'orientation soit sécifique...
13.3. Les alcynures peuvent effectuer des SN2 sur les RX
14. Réarrangement !
15. Le carbocation intermédiaire le plus stable est celui qui porte les deux cycles aromatiques
16. Le composé C est symétrique.
17. Chercher le carbocation le plus stable, qui provoquera le réarrangement
18.
Cette structure
provient d'un propanol complet, mais il y a eu transposition
19. Le composé de départ est saturé, sinon l'oxydation chromique serait plus destructrice, et le nombre d'oxygène du composé suivant serait bien plus important. La deuxième réaction est une adition de HCN sur un carbonyle (cyanhydrine)
33 Où doit être positionnée la fonction alcool de X pour que la déshydratation ne donne qu'un seul composé ?